La Valdichiana è un tavolato che si estende per un centinaio di chilometri fra la conca di Arezzo a nord, la valle del fiume Paglia a sud, le colline senesi a ovest e i rilievi appenninici a est. Quale ne fosse nel Medio Evo la situazione climatica e ambientale risulta da numerosi passi di cronachisti, nonché da una celebre citazione dantesca (Inf. XXIX, 47). Dovette essere un luogo decisamente malsano, soprattutto in estate: una “vallis palustris, mortua et marcita … quae reddit aerem pestilentem in aestate, quando est intensus calor” (Benvenuto).
Risultano tentativi di bonifica di questa valle fin da parte dell’imperatore Tiberio, ma le cose sono cambiate soltanto con la costruzione, fra i secc. XVI e XVIII, del canale Maestro della Chiana che l’attraversa interamente ed ha costretto gli abitati a collocarsi sui rilievi collinari laterali in una specie di doppia fascia, assi ben rappresentata nella celebre mappa disegnata da Leonardo Da Vinci (sembra ormai definitivamente accreditata la tesi di Carlo Starnazzi che individua nel Ponte Buriano il ponte che figura sulla spalla sinistra della Gioconda).
L’economia poggia sull’agricoltura (specialmente frutteti), sulla vivaistica e sulla zootecnia (celebri sono i bovini della razza nota appunto come “chianina”), ma si producono anche mangimi e tabacchi pregiati. Particolarmente belle le case coloniche “leopoldine”. I centri principali della Valdichiana aretina sono Castiglion Fiorentino, Foiano e Cortona-Camucia. Non mancano luoghi di grande rilevanza storica, come Pieve al Toppo che fu teatro della battaglia dove gli Aretini nel 1288 massacrarono i Senesi. A Lucignano è conservato un pezzo unico di artigianato sacro: l’Albero d’Oro. Notevole il castello di Gargonza nei pressi di Monte San Savino e la Chiesa di Santa Maria delle Vertighe dove è conservato un bellissimo trittico di Margaritone. Nel cortonese non si può mancare di visitare la chiesa che è tutto quello che rimane dell’Abbazia di Farneta e documenta il romanico aretino. Cortona è una delle città più interessanti e suggestive d’Italia sia per le antichissime origini (sarebbe stata fondata da Dardano il quale poi ebbe a fondare Troia, per cui Cortona è nota come “la mamma di Troia e la nonna di Roma”). Non si può mancare di visitare il Museo dell’Accademia Etrusca (dove sono conservati due pezzi unici: il lampadario e la Musa Polimnia), il Museo Diocesano di Arte Sacra (con la celebre Annunciazione del Beato Angelico), il Santuario di Santa Margherita, la Madonna del Calcinaio (nella cui cupola Carlo Starnazzi ha individuato la mano di Leonardo da Vinci) e l’ipogeo etrusco noto col nome di Tanella di Pitagora.
Le due massime manifestazioni popolari della Valdichiana sono il Carnevale di Foiano, che si chiude con la Cremazione di Re Giocondo e la Maggiolata di Lucignano, che si svolge in due domeniche successive, appunto nel mese di maggio.